Теодор Караколев е дипломиран магистър-изкуствовед с бакалавърска степен от Нов български университет през 2020 година на тема „Архитектура на православните храмове в България между двете световни войни“ и магистърска теза "Стенописи и икони в пловдивските православни храмове от междувоенния период", защитена през 2023 година.
Работи като журналист и има дългогодишен опит в регионални, и национални медии, специализирал в сферата на културата и изкуствата. Роден е и живее в Пловдив, където и работи. Активно с журналистика се занимава от 2008 година, като е работил в сайтовете Plovdiv24.bg, Mediacafe.bg и „Под тепето“, в Дарик радио и в програма „Христо Ботев“ на БНР. Носител на награда „Пловдив“ за журналистика през 2020 година.
Занимава и с проекти в културната сфера. През 2014 година ръководи проект „Как и защо променяме сградите си?“, част от Нощ на музеите и галериите в Пловдив, свързан с опазването на архитектурното наследство в града. Взема участие в One Architecture Week 2014 в проекта At Home He’s A Tourist в разговори за историята на градската среда и възприемането на града от жителите му. През 2015 година, заедно с екипа на Медиакафе, създава документалния филм „Как Пловдив стана Европейска столица на културата 2019“. През 2016 година в съвместен проект на НБУ, Център „БЕКД“ и Медиакафе създава студентския документален филм „Пътят на Добрович“, свързан с 200-годишнината от рождението на художника Димитър Добрович. През 2016 година отново взема участие в One Architecture Week, като куратор на ежедневната филмова програма. Дълги години се занимава професионално с фотография.
